黑帮大佬和我的365该剧改编自人气漫画，桥本环奈饰演在贫穷的大家庭长大，在婚礼会场工作的新人OL羽田绫华，对只看自己外表的男人感到厌烦的她突然被工作单位的社长求婚。向羽田求婚的社长新田东乡由山田凉介饰演。　　为了保护最喜欢的家人而选择结婚的“贫穷灰姑娘”羽田绫华（桥本环奈 饰）和为了重建业绩不佳的婚礼会场而选择和不喜欢的女人结婚的“傲娇公子”新田东乡（山田凉介 饰）将上演一部令人心动的爱情喜剧。