樱桃的成熟时2本剧改编自同名漫画，讲述了29岁的菅原真琴（绀野彩夏 饰）在广告公司任职，一心追求平凡幸福的生活，却在发现交往三年的恋人出轨后失恋又失家。就在她走投无路时，冷酷严厉、被称为“极道上司”的部长小田切莲（户冢祥太 饰）伸出援手，提出让她暂住自己家中。原本以为只是暂时的安排，却在同居生活中感受到小田切意外的温柔与体贴。然而真琴并不知道，小田切还有另一个身份——黑道组织的若头……一段危险又悸动的爱情由此展开。