我与黑帮大佬的365「恋のおしまい」は、古川琴音演じる夏の元恋人・水季と池松壮亮扮する同僚・津野を主軸にしたラブストーリー。本編より3年前の夏を舞台に、夏との子供・海を1人で生んで育てると決めた水季と、そんな彼女を近くで見守り続ける津野の間に、小さな恋が芽生える様子が描かれる。