黑帮大佬和我的365电影讲述了一个深陷个人悲剧和内疚中的戈弗雷（尼克·图恩 Nick Thune 饰），通过扮演各种不同的角色来逃避自己的真实身份。他的生活充满了各种滑稽而独特的经历，他似乎对自己的真实身份一无所知。然而，一天，他在画廊开幕式上被聪明而有见地的作家萨拉（埃莱扎·施莱辛格 Iliza Shlesinger 饰）所发现。