黑帮大佬和我的365阿什利和她的小女儿萨拉遭到一个犯罪集团的生命威胁，阿什利去求助了唯一能帮助她的人——与她疏远的父亲马特。马特在开曼群岛过着退休后的海滩流浪汉生活。他们的团聚转瞬即逝，因为他们很快就被犯罪头目唐尼和他的副手波波在岛上追踪到了。随着阿什利、萨拉和马特被卷入一个越来越危险的网络中，阿什利很快了解到，她的父亲有着她一无所知的秘密过去。