黑帮大佬和我的365本片以三岛47年来持续面对的“某个事件”为基础，从自主电影制作开始。故事以北海道洞爷湖的中岛、东京伊豆群岛的八丈岛、大阪的堂岛为背景，围绕着重要角色“丽子”展开心灵的挣扎。以“乘船而去者”、“等待船来者”、“乘船而来者”及“方舟”为主题，描绘了三位心灵受创的角色，三个故事在此交错。当分别在不同“岛屿”上进行的故事因某个共同点交汇时，惊人的事实浮出水面。