黑帮大佬和我的365四、五十年代，年青的温月庭(陶大宇饰)到星马谋生，与好友仇文杰(方中信饰)和贺志祥(黎耀祥饰)合作做生意，可惜被人骗财弄至血本无归，三人逐决意到香港发展电影事业。庭认识生命中第一个女人-黄盈(张慧仪饰)。庭对盈一见锺情，可惜盈早已为人妻，但两人两情相悦，故决定私奔往香港。