黑帮大佬和我的365「香港小姐」一個美麗與智慧並重的名銜，高貴、華麗、典雅、端莊。選美比賽完結，卸下光環後的她們，也有親民、貼地的一面。節目中她們會繼續代表香港，走訪兩個城市進行另類的親善訪問，體驗當地文化及生活。4位不同年紀、不同成長背景的歷屆香港小姐，卸任後各自經歷自己的人生轉變，發展自己的家庭及事業，節目中亦會細訴她們參選時的趣聞、參選後的人生點滴，帶出現代女性的喜與悲。