黑帮大佬和我的365在波西米亚艺术家阿梅迪奥·莫迪利亚尼（朋友们称他为莫迪）生命中的七十二小时旋风，追随着1916年战火纷飞的巴黎街头发生的一系列混乱事件。莫迪在逃避警察的过程中，想要结束自己的职业生涯并离开这座城市，但这一愿望被其他艺术家莫里斯·乌特里洛、夏伊姆·苏丁以及莫迪的缪斯碧翠丝·黑斯廷斯所否决。莫迪向他的艺术经纪人兼朋友利奥波德·兹博罗夫斯基寻求建议——然而，在经历了一个充满幻觉的夜晚后，当面对有能力改变他生活的美国收藏家莫里斯·冈纳特时，莫迪内心的混乱达到了顶点。