黑帮大佬和我的365陈达文是一名保险经纪，也是跌打医师陈才和张爱的儿子。他拥有一位亲密的女友夏晓曼，他们的感情很稳定。此外，他还有一位青梅竹马的摰友龚少东，少东从小跟随文学习裁缝工作，性格内向寡言。文的上司弗兰克希望将他重新塑造成出色的推销经纪，但文始终无法接受弗兰克的理论，最终被解雇。在文失业的时候，他意外中了一个巨额的三千万彩金，随后与同学翟纪成合作经营渔港。然而，文对事业的专注导致他忽视了曼。同时，他偶然发现少东一直暗恋曼，并且由于种种误会导致双方的感情破裂。　　随着文的专注于事业，他的生意失败了。在事业和感情双双失利的情况下，文结识了一个名叫雪莉的女性，并与她开始了同居生活。在弗兰克的帮助下，文摆脱了渔港的合作，并开始投资和地产生意，很快变成了亿万富翁。然而，财富的增长改变了他的人性，甚至连他的妹妹笑娟也开始质疑他的行为。就在文和曼重新修复他们的感情时，却发现雪莉怀孕了。与此同时，他发现弗兰克骗走了他所有的财产，文一下子从亿万富翁陷入了负债累累的境地，而且还发现他原来不是才的亲生儿子。