黑帮大佬和我的365-电影港方仰天（郭晉安 飾）領導著百億方氏商業帝國，三個兒子父慈子孝，是外界眼中的積善之家。某天仰天遇上車禍，康復之後竟牽著一個叫林澄（陳曉華 飾）的女人回來，並宣布三件大事：1. 要迎娶這個比自己少三十歲的嫩妻2.為家族資產成立信託，自己名下遺產歸零 3. 負責管理信託的是一家聯合家族辦公室，執行人為高深（羅子溢 飾），是方家的對頭人…事件令方家大變天，仰天三名兒子慫恿祖母入稟法庭推翻信託；將家族榮耀看得比自己命根子還重要的仰天，寧願跟母親打官司、跟兒子翻臉也不肯就範，並誓要找出潛藏方家的車禍幕後黑手…