我与黑帮大佬的365张家口治下的顾家沟村里，四个老光棍聚在村头闲聊：梁大头在1966年为女社员贴身义务教学，结果付出了一只手的代价；顾林在1945年的光景上演了一出釜底加薪计只为摸两把姑娘；六软12岁成亲，但初夜经历却不堪回首；老杨（杨振君 饰）则三十年和同村二丫头维系着地下情，时常把收入输送给后者补习考大学的儿子，而二丫头背着村长丈夫，同时和多名光棍保持关系……